1899/1929

Pada 16 Desember 1899 Klub Sepakbola dan Kriket Milan secara resmi didirikan, tapi kali pertama nama Milan muncul di muka umum adalah pada hari Senin, 18 Desember dalam sebuah artikel di harian Gazzetta dello Sport newspaper. Kantor pusat pertama awalnya ada di Fiaschetteria Toscana di Via Berchet di Milan dan Presiden Alfred Ormonde Edwards mendaftarkan tim ini ke Federasi Sepakbola Italia pada Januari.

Tim ini hanya memainkan satu pertandingan dalam musim pertamanya, melawan Torino, dan meski kalah, Milan mengangkat trofi pertamany, 'Medali Raja’, yang diberikan oleh Raja Umberto I.

Pada 1900/01, Milan memenangi gelar nasional pertamanya dan Medali Raja yang kedua, dan mereka kembali memenanginya di musim berikutnya. Selama bertahun-tahun tim Kiplin meraih sukses besar dan Milan menjadi tim paling populer di wilayah Lombardy, memenangi 'Palla Dapples' yang bergengsi selama tiga musim beruntun (1904/05 - 1905/06 - 1906/07).

Pemain top saat itu adalah Louis Van Hege, seorang pencetak gol hebat dengan rata-rata luar biasa 1,1 gol per laga. Pada musim 1914/15, kejuaraan dihentikan sebelum akhir tahun lantaran pecahnya Perang Dunia I, dan baru dimulai kembali pada 1919. Setelah beberpa perubahan dalam struktur pengurus, Pietro Pirellidiangkat sebagai Presiden baru. Ia menduduki jabatan itu selama hampir 20 tahun, dan di eranya Stadion San Siro Stadium diresmikan.